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cas:104162-48-3,DOTMA,1,2-雙十八烯氧基-3-甲基銨丙烷的特點

2025-10-16 [73]

1,2-雙十八烯氧基-3-甲基銨丙烷(氯鹽),簡稱DOTMA,是一種在基因治療和藥物傳遞系統中廣泛應用的陽離子脂質,以下是其詳細介紹:

基本信息

  • 中文名稱:1,2-雙十八烯氧基-3-甲基銨丙烷(氯鹽)

  • 英文名稱:DOTMA(或N,N,N-trimethyl-2,3-bis(octadec-9-en-1-yloxy)propan-1-aminium chloride)

  • CAS號:104162-48-3

  • 分子式:C42H84ClNO2

  • 分子量:約為670.57

  • 外觀性狀:白色固體

  • 熔點:35~38℃

  • 溶解性:不溶于水,溶于氯仿、甲醇等有機溶劑

結構特點

DOTMA由兩個油酸(C18:1,順式-9-十八烯酸)脂肪鏈、一個甘油骨架和一個帶正電荷的三甲基銨(TMA)基團組成。這種結構使其能夠與帶負電的核酸(如DNA和RNA)形成穩定的脂質-核酸復合物(lipoplex)。

功能特性

  1. 陽離子性質:DOTMA具有正電荷,能夠與帶負電荷的DNA或RNA形成穩定的復合物,從而實現基因的高效傳遞。

  2. 雙親性:DOTMA既具有親水性的陽離子頭部,又含有疏水性的烴鏈,使其能在水相和脂相之間自由穿梭,有助于形成穩定的脂質體結構。

  3. 生物相容性:DOTMA的烴鏈結構與細胞膜磷脂相似,因此具有較好的生物相容性和較低的細胞毒性。

  4. 高效轉染:DOTMA制備的單室脂質體可高效包載DNA和RNA片段,包封率達100%,并且能夠很好地被細胞攝取進而表達目標基因。細胞水平上的轉染效率較DOTAP高10倍,且處方更簡單,不需要添加DOPE等helper lipid。

應用場景

  1. 基因治療載體:DOTMA可作為非病毒型基因載體,用于將治療基因高效、安全地傳遞到目標細胞。與傳統的病毒型基因載體相比,DOTMA具有更低的免疫原性和更廣泛的細胞兼容性。

  2. 藥物傳遞系統:DOTMA的細胞膜穿透能力使其成為理想的藥物載體。通過將藥物與DOTMA結合,可以有效提高藥物的細胞攝取率,增強藥物在目標細胞內的濃度,從而提高藥物的治療效果。

  3. 生物成像與分子偶聯:DOTMA可通過化學修飾與熒光染料或成像劑連接,用于生物成像技術,實現細胞內分子追蹤。

儲存與使用注意事項

  • 儲存條件:DOTMA應密閉、避光冷藏保存,通常保質期為1年。

  • 使用注意事項:避免與強酸、強堿、強氧化性物質接觸,以免發生化學反應導致產品失效。


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