Biotin-NHS ester（生物素-N-羥基琥珀酰亞胺酯）是一種常用的生物素化試劑。

一、核心特性

1. 化學結構

• 由生物素（維生素H）與N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）通過酯鍵連接而成，分子式為C??H??N?O?S，分子量約341.4 g/mol。

• 結構中包含一個短間隔臂（spacer arm），減少空間位阻，提高生物素與親和素（如鏈霉親和素）的結合效率。

2. 反應活性

• 胺反應性：NHS酯基團可高效與伯胺基團（-NH?）反應，形成穩定的酰胺鍵。這一特性使其成為標記蛋白質、抗體、多肽等含胺分子的理想工具。

• 反應條件：通常在堿性緩沖液（pH 7-9）中進行，反應快速且不可逆。

3. 物理性質

• 外觀：白色結晶性固體。

• 溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑（如DMSO、DMF）。

• 穩定性：需低溫（-20°C）保存，避免反復凍融。

二、合成方法

Biotin-NHS ester的合成通常通過DCC（二環己基碳二亞胺）偶聯反應實現，步驟如下：

1. 原料準備：

• 生物素（D-biotin）作為羧酸供體，NHS作為羥基受體。

• 加入DCC作為縮合劑，促進羧酸與羥基的脫水縮合。

2. 反應過程：

• 在有機溶劑（如DMF）中，生物素與DCC反應生成活性中間體（O-?；愲澹?。

• NHS攻擊中間體，取代DCC，形成Biotin-NHS ester。

3. 純化：

• 通過結晶或色譜法（如硅膠柱層析）純化產物，去除未反應的原料和副產物。

三、應用場景

1. 生物分子標記

• 蛋白質標記：將生物素標記到抗體、酶或受體蛋白的賴氨酸殘基（側鏈含-NH?）或N端，用于免疫檢測、流式細胞術等。

• 多肽/核酸標記：標記含胺基團的多肽或核酸探針，便于后續分離或檢測。

2. 親和純化

• 生物素標記的分子可通過鏈霉親和素磁珠或層析柱進行高效純化，廣泛應用于蛋白質組學研究。

3. 細胞成像與檢測

• 結合熒光標記的鏈霉親和素，實現生物素化分子的可視化追蹤，用于細胞定位或信號通路研究。

4. 藥物遞送系統

• 生物素化納米顆粒（如殼聚糖硫化銅納米顆粒）可通過生物素-親和素相互作用實現靶向遞送，提高藥物在腫瘤組織的富集效率。

四、注意事項

1. 反應控制：

• 避免過量NHS酯，防止非特異性標記。

• 反應后需通過透析或脫鹽柱去除未反應試劑。

2. 兼容性：

• 某些蛋白質（如富含賴氨酸）可能因過度標記影響活性，需優化標記比例。

3. 安全性：

• DCC為潛在致敏物，操作時需佩戴防護裝備。

• 廢棄物按有機溶劑處理規范處置。

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