Biotin-C5-amine（CAS號：115416-38-1）是一種重要的生物素衍生物，具有特殊的化學(xué)結(jié)構(gòu)和廣泛的應(yīng)用潛力，以下是對其的詳細(xì)介紹：

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與基本性質(zhì)

• 分子式與分子量：Biotin-C5-amine的分子式為C??H??N?O?S，分子量為328.475。

• 結(jié)構(gòu)組成：由生物素（Biotin）核心、五碳間隔鏈（C5烷基鏈）和末端伯胺（-NH?）組成。生物素部分保持與親和素（Avidin）或鏈霉親和素（Streptavidin）的高親和力結(jié)合能力，而戊胺鏈提供空間靈活性，減少標(biāo)記分子與目標(biāo)分子之間的干擾。

• 物理性質(zhì)：

• 外觀：白色至淡黃色固體粉末。

• 溶解性：易溶于有機(jī)溶劑（如DMSO、乙醇、甲醇等），在弱堿性水溶液中也有一定溶解性。

• 熔點(diǎn)：175-180°C。

• 穩(wěn)定性：在室溫下穩(wěn)定，但易吸潮，吸潮后活性會降低直至失去活性。

結(jié)構(gòu)式：

二、化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)活性

• 高度極性：Biotin-C5-amine分子具有高度極性，能夠與水形成氫鍵，因此具有水溶性。

• 末端氨基的反應(yīng)性：末端氨基（-NH?）具有典型的親核性，可與NHS酯、異氰酸酯、醛基或酮基發(fā)生共價(jià)反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)穩(wěn)定偶聯(lián)。這種反應(yīng)活性使得Biotin-C5-amine能夠作為連接體（linker）用于合成各種生物分子探針和藥物分子。

• 與金屬形成絡(luò)合物：Biotin-C5-amine還已知與金屬如鈀、銅和金形成絡(luò)合物，進(jìn)一步擴(kuò)展了其應(yīng)用范圍。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

• 生物分子標(biāo)記與檢測：

• 蛋白質(zhì)標(biāo)記：Biotin-C5-amine可用于標(biāo)記蛋白質(zhì)，通過生物素-親和素系統(tǒng)實(shí)現(xiàn)ELISA、Western Blot、流式細(xì)胞術(shù)等檢測。

• 抗體修飾：作為抗體修飾劑，改善抗體的特異性和靈敏度。

• 核酸標(biāo)記：用于核酸的標(biāo)記和檢測，提高核酸雜交的效率和特異性。

• PROTAC合成：

• 作為連接體：Biotin-C5-amine可作為PROTAC（蛋白裂解靶向嵌合體）的連接體，用于合成PROTAC分子。PROTACs包含兩個(gè)不同的配體，通過連接體連接，一個(gè)是E3泛素連接酶的配體，另一個(gè)是靶蛋白的配體。它們利用細(xì)胞內(nèi)泛素-蛋白酶體系統(tǒng)選擇性降解靶蛋白。

• 靶向蛋白降解：通過連接E3泛素連接酶配體與靶蛋白配體，實(shí)現(xiàn)靶向蛋白降解，為疾病治療提供新的策略。

• 生物傳感器制備：

• 靶標(biāo)捕獲：Biotin-C5-amine修飾到探針或納米載體上，可在生物傳感器中實(shí)現(xiàn)靶標(biāo)捕獲。

• 信號放大：通過生物素-親和素系統(tǒng)的高親和力結(jié)合，實(shí)現(xiàn)信號放大，提高生物傳感器的靈敏度和選擇性。

• 藥物開發(fā)與細(xì)胞研究：

• 藥物追蹤：用于追蹤藥物在細(xì)胞內(nèi)的分布或靶向遞送，提高藥物的治療效率。

• 細(xì)胞培養(yǎng)：作為細(xì)胞培養(yǎng)的添加劑，改善細(xì)胞的生長和分化條件。

• 免疫沉淀：用于免疫沉淀實(shí)驗(yàn)，分離和純化特定的蛋白質(zhì)復(fù)合物。

• 材料科學(xué)：

• 納米材料偶聯(lián)：與納米材料或糖類偶聯(lián)，用于生物傳感器或分子固定。

• 生物芯片制備：作為生物芯片的修飾劑，提高生物芯片的特異性和靈敏度。

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