CAS:2751350-71-5，endo-BCN-SS-NHS ester的相關描述
2026-02-09
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endo-BCN-SS-NHS ester 是一種含可還原二硫鍵的生物正交偶聯(lián)試劑，其核心優(yōu)勢在于能通過 NHS 酯快速偶聯(lián)伯氨基、BCN 實現(xiàn)無銅點擊化學，且 二硫鍵可在還原環(huán)境中可控斷裂，適用于需可逆偶聯(lián)或響應性釋放的場景。以下是其詳細介紹：
一、化學結構
endo-BCN 基團：內(nèi)式雙環(huán) [6.1.0] 壬炔，是一種具有高反應活性的基團。它能夠與疊氮化物標記的生物分子發(fā)生應變促進的炔-疊氮環(huán)加成反應（SPAAC），生成穩(wěn)定的三氮唑連接。這種反應無需銅催化劑，避免了銅離子對生物分子的潛在毒性影響。
雙硫鍵（SS）：在化學上，雙硫鍵是一條從結合硫醇而衍生的單共價鍵。它能夠在還原條件下（如細胞內(nèi)的谷胱甘肽環(huán)境）被斷裂，從而釋放出連接的分子或藥物。這種特性使得 endo-BCN-SS-NHS ester 在藥物遞送系統(tǒng)中具有潛在的應用價值，可以實現(xiàn)藥物的靶向釋放。
NHS 酯基團：N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）是一種高活性的酯類官能團。它能夠與含有氨基（特別是伯胺）的生物分子（如蛋白質、多肽、抗體等）發(fā)生反應，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這種反應條件溫和，效率高，適用于生物分子的標記和修飾。
二、物理性質
外觀：通常為固體或粘稠液體。
分子式：C20H26N2O6S2。
分子量：454.56。
溶解性：易溶于二甲基亞砜（DMSO）等有機溶劑，在水中的溶解性可能因分子結構而異，但通常需要通過有機溶劑輔助溶解。
儲存條件：需在 -20℃ 以下冰凍、干燥、避光的環(huán)境中保存，以防止 NHS 酯基團水解和雙硫鍵斷裂。
三、化學性質
高效點擊化學反應：endo-BCN 基團與疊氮化物的反應具有高選擇性和高效率，無需銅催化劑，適用于生物體內(nèi)外的標記和偶聯(lián)。
可裂解性：雙硫鍵能夠在還原條件下被斷裂，實現(xiàn)藥物的靶向釋放和可控釋放。
靈活的偶聯(lián)能力：NHS 酯基團能夠與多種含伯胺基團的生物分子發(fā)生共價反應，實現(xiàn)功能化修飾。
良好的生物相容性：endo-BCN-SS-NHS ester 的分子結構經(jīng)過優(yōu)化，具有良好的生物相容性，適用于生物體內(nèi)的應用。
四、應用領域
抗體-藥物偶聯(lián)物（ADC）：endo-BCN-SS-NHS ester 可作為連接子（Linker），將抗體與藥物分子連接起來，形成抗體-藥物偶聯(lián)物。這種偶聯(lián)物能夠特異性地識別并結合到靶細胞上，實現(xiàn)藥物的精準遞送和釋放。雙硫鍵的可裂解性使得藥物能夠在靶細胞內(nèi)被釋放，提高藥物的療效。
生物分子標記與修飾：endo-BCN-SS-NHS ester 的 NHS 酯基團能夠與蛋白質、多肽等生物分子的伯胺基團發(fā)生反應，實現(xiàn)這些分子的標記和修飾。這種標記方法具有高效、特異性強、反應條件溫和等優(yōu)點，被廣泛應用于生物學研究中。
生物正交標記：endo-BCN 基團能夠與疊氮化物標記的生物分子發(fā)生點擊反應，實現(xiàn)生物正交標記。這種標記方法不干擾生物分子的天然功能，適用于活細胞成像、蛋白質相互作用研究等領域。
納米材料表面功能化：endo-BCN-SS-NHS ester 可用于納米材料（如脂質體、納米顆粒等）的表面功能化修飾。通過 NHS 酯基團與納米材料表面的氨基反應，可以將 endo-BCN 基團引入納米材料表面，實現(xiàn)納米材料的生物正交標記和靶向遞送。
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