endo BCN-PEG2-amine,CAS:1263166-93-3的結構特性
2026-02-10
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endo BCN-PEG2-amine 是一種結合了內式雙環辛烯(endo-BCN)、聚乙二醇(PEG2)和氨基(amine)的化學連接劑,在生物醫學和材料科學領域展現出獨特的應用價值。
一、結構特性
endo-BCN:即內式雙環[6.1.0]壬炔基,是一種具有高張力的環烯烴結構。其特殊的環張力使其能夠與疊氮基團(Azide)或四嗪基團(Tetrazine)發生高效的生物正交點擊化學反應(如SPAAC或IEDDA),無需催化劑且反應條件溫和。
PEG2:即聚乙二醇二分子片段,由兩個乙二醇單元組成。PEG鏈的引入顯著增強了分子的水溶性和生物相容性,同時減少了非特異性吸附,降低了免疫原性。
amine(氨基):位于分子末端,能夠與多種化學反應基團(如羧基、活性酯等)發生共價反應,形成穩定的酰胺鍵或酯鍵,從而實現分子的特異性連接。
結構式:
二、物理性質
外觀:淡黃色油狀液體。
分子量:324.4。
分子式:C17H28N2O4。
溶解性:溶于大部分有機溶劑,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等。
純度:95%。
儲存條件:需在-20℃下避光、避濕保存,避免頻繁解凍和冷凍,以保持其穩定性和活性。
三、反應活性與應用領域
反應活性:
endo-BCN基團:能夠與疊氮基團或四嗪基團發生高效的生物正交點擊化學反應,生成穩定的三唑環或吡啶環結構。
氨基基團:能夠與羧基、活性酯(如NHS酯)等發生共價反應,形成穩定的酰胺鍵或酯鍵。
應用領域:
生物標記與成像:利用endo-BCN與疊氮基團的反應,可實現生物分子(如蛋白質、核酸)的高效標記和追蹤。例如,在免疫組化實驗中,可將其與抗體結合,然后通過點擊化學引入熒光標記,實現對特定抗原的可視化檢測。
藥物遞送系統構建:通過與藥物分子或靶向載體連接,實現藥物的靶向遞送。例如,將endo-BCN-PEG2-amine與抗體結合,然后利用抗體的特異性識別能力將藥物遞送至靶細胞或組織。
分子探針開發:利用endo-BCN與四嗪基團的反應特性,可以開發出高靈敏度和高選擇性的分子探針,用于檢測生物體內的特定物質或生物過程。
材料科學:可用于對材料表面進行功能化修飾。例如,通過氨基與材料表面的羧基反應,將endo-BCN-PEG2-amine引入材料表面,然后利用endo-BCN的反應活性進一步連接其他功能分子,改善材料的生物相容性、親水性等性能。
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