endo-BCN-PEG5-amine,(1R,8S,9S)-雙環[6.1.0]壬-五聚乙二醇-胺的特點
2026-02-10
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endo-BCN-PEG5-amine 是一種專為生物正交化學(Click Chemistry)設計的雙官能化試劑,以下是對其的詳細介紹:
一、化學結構與組成
endo-BCN基團:
具備高張力的疊環炔烴結構,對疊氮基團(Azide)具有較高的反應活性。
能在溫和條件下發生高效的環加成反應(Click Chemistry),無需銅催化劑,適用于生物體系應用。
PEG5鏈:
由五個乙二醇單元組成,提供柔性空間。
增加分子在水相中的溶解性,減少疏水相互作用導致的非特異性結合。
改善生物相容性,使試劑更適合生物醫學應用。
伯胺基團(-NH?):
具有反應活性,可與羧酸、活化NHS酯、羰基(酮、醛)等發生共價偶聯。
形成酰胺鍵或席夫堿鍵,用于生物分子修飾或材料表面功能化。
結構式:
二、物理化學性質
分子式:C23H40N2O7
分子量:456.57
純度:95%
外觀:油狀物,顏色為無色至淺黃色
溶解性:常溶于DMSO、DMF等有機溶劑
三、應用領域
生物偶聯:
用于構建生物大分子的共價連接,如蛋白質/抗體的多功能化平臺、多肽/核酸修飾等。
通過BCN與疊氮化物標記的生物分子反應,實現定向偶聯,生成結構明確的綴合物。
藥物遞送:
利用BCN與疊氮化物標記的靶向配體(如葉酸、RGD肽)反應,構建靶向藥物載體。
實現藥物在特定細胞或組織中的釋放,同時可通過點擊化學連接觸發基團,實現環境響應性藥物釋放。
材料科學:
用于合成功能化聚合物材料、納米粒子等新型材料。
通過胺基與材料表面羧基或活化酯反應,將BCN-PEG5-amine修飾到納米顆粒、水凝膠或生物支架上。
改善材料的分散性、穩定性和生物相容性,適用于組織工程或藥物遞送系統。
親和純化:
作為標簽簡化目標蛋白的分離流程,提高純化效率。
生物傳感器與細胞成像:
結合BCN的良好反應性和PEG的柔性,構建高靈敏度生物傳感器,用于檢測生物分子(如蛋白質、核酸)或環境污染物。
通過修飾熒光探針或量子點,實現細胞內分子的實時追蹤與成像。
四、使用與儲存
使用建議:
通常作為“多功能接頭"使用,采用“兩步法"策略:
利用其氨基,將其共價連接到某個目標分子A(如蛋白質、納米顆粒、材料表面)上,生成A-PEG5-endo-BCN。
利用其endo-BCN,與任何疊氮化的分子B(如疊氮熒光染料、藥物、報告分子)進行點擊反應,生成最終的A-PEG5-B偶聯物。
儲存條件:
建議在-20℃下干燥、避光保存。
避免頻繁解凍和凍融,以保持試劑的穩定性和活性。
保存期限通常為1年。
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