endo-BCN-PEG15-amine,endo-雙環[6.1.0]壬炔-十五聚乙二醇-氨基的組成
2026-02-26
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endo-BCN-PEG15-amine 是一種高性能的雙功能化生物正交試劑,結合了高反應活性的環張力炔烴(endo-BCN)、超長親水柔性間隔臂(PEG15)和可進一步偶聯的伯氨基(–NH?)。
一、化學結構與組成
endo-BCN基團:即內式雙環[6.1.0]壬炔基,具有高反應活性的環張力炔烴結構。它能夠與疊氮化物(Azide)發生快速的應變促進炔-疊氮環加成(SPAAC)反應,無需銅催化劑,避免了銅離子對生物系統的毒性。
PEG15鏈段:由15個乙二醇單元組成的柔性鏈,提供親水性和生物相容性。它增強分子的水溶性,減少免疫原性,延長體內循環時間,并防止分子聚集失活。
氨基(–NH?):位于分子末端,作為功能化位點。它可以與羧酸、NHS酯等發生酰胺化或席夫堿反應,實現生物分子(如蛋白質、核酸)的標記或功能化。
結構式:

二、物理化學性質
分子式:C??H??N?O??
分子量:897.11
外觀:淡黃色或白色固體
純度:95%
溶解性:溶于DMSO、DMF等有機溶劑,水溶性良好
三、核心特性
超快無銅點擊反應:SPAAC反應在分鐘級完成,適用于動態過程捕捉。
極低空間位阻:超長PEG鏈使endo-BCN遠離偶聯位點,避免干擾靶標結合(如抗體抗原識別)。
優異水溶性與穩定性:PEG15賦予較高溶解度(>50 mg/mL),endo-BCN對水、氧穩定。
模塊化偶聯能力:–NH?可靈活連接各類載體(IgG、Fab、納米顆粒、芯片、脂質體)。
抗非特異性吸附:長PEG鏈形成“刷狀"層,有效屏蔽背景結合(適用于高靈敏檢測)。
四、應用領域
生物正交反應:如無銅點擊化學,用于生物分子的高效連接。
藥物遞送系統:作為靶向載體或基因傳遞的非病毒載體。
分子標記:如熒光探針、生物傳感器的制備。
材料表面修飾:如納米顆粒、水凝膠的表面功能化。
蛋白質/抗體修飾:如抗體藥物偶聯物(ADC)的制備。
五、儲存條件
短期儲存:干燥、避光,0-4℃保存數天至數周。
長期儲存:干燥、避光,-20℃保存數月至數年。需避免反復凍融。
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