cas:1380500-88-8,甲基四嗪-羧基,Methyltetrazine-Acid的應用
2026-03-05
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Methyltetrazine-Acid(甲基四嗪酸,CAS號:1380500-88-8)是一種含有四嗪環和羧酸基團的有機化合物,具有特殊的化學性質和廣泛的應用前景。
一、基本信息
中文名稱:甲基四嗪酸、甲基四嗪-羧基
英文名稱:Methyltetrazine-Acid
分子式:C11H10N4O2
分子量:230.22
外觀:紅色固體或粉末
純度:95%
溶解性:溶于部分有機溶劑(如DMSO、DMF、DCM等),也具有一定的水溶性
儲存條件:建議存放在-20℃以下的環境中,保持冰凍、干燥,并避光保存
結構式:

二、化學結構
四嗪環:Methyltetrazine-Acid的核心結構是一個五元的氮雜環(四嗪環),該環具有特殊的電子性質和化學反應活性。四嗪環上帶有一個甲基取代基,調節了分子的反應活性和穩定性。
羧酸基團:分子末端帶有羧酸功能團(-COOH),賦予分子極性和親水性,且為后續化學偶聯提供反應位點。
三、反應特性
生物正交反應:Methyltetrazine-Acid是tetrazine ligation(四唑配對反應)中的關鍵反應試劑之一。該反應是一種速度極快、條件溫和且高特異性的生物正交反應,四嗪與TCO(反式環辛烯)進行逆電子需求的Diels-Alder反應,生成穩定的共軛產物。這種反應不需催化劑,兼容生物體系,是細胞內外標記、成像及藥物遞送的重要工具。
酰胺化反應:羧酸基團使Methyltetrazine-Acid能夠通過酰胺化反應與胺類分子偶聯,如蛋白質、抗體、小分子藥物、熒光探針等,實現靶向修飾和標記。
其他反應:Methyltetrazine-Acid還可以與醛、酮等羰基化合物反應,合成羧酸類化合物。此外,它還可以作為某些化學反應的催化劑,促進反應的進行。
四、應用場景
生物醫學:
生物標記和成像:通過與生物分子(如蛋白質、核酸等)結合,可以實現對細胞內生物過程的實時監測。例如,標記細胞表面的受體或蛋白質,通過熒光成像技術觀察細胞的代謝和信號傳導過程。
生物傳感器:用于制備高靈敏度的檢測探針,通過與熒光染料或納米材料結合,實現對生物分子的特異性檢測。
藥物合成:作為中間體用于合成具有生物活性的化合物,其四嗪環可以參與多種化學反應,生成具有特定功能的藥物分子。
藥物遞送:在智能藥物遞送中,通過四嗪與TCO的快速反應,能實現藥物與載體的可控連接與釋放,改善藥物靶向性和療效。
材料科學:
高分子材料合成:用于合成多功能聚合物、生物材料,賦予其可控連接性能。
復合材料制備:作為合成中間體,用于合成許多其他有機化合物,并在合成聚合物和復合材料等高分子材料方面具有重要應用。
其他領域:
能源環保:展現出廣泛的應用前景。
催化反應:在某些復雜的有機反應中表現出較好的催化活性。
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