endo-BCN-PEG12-NHS ester的性質有哪些
2026-03-05
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endo-BCN-PEG12-NHS ester 是一種功能化的聚乙二醇(PEG)衍生物,結合了 endo-雙環[6.1.0]壬炔(endo-BCN)、十二聚乙二醇(PEG12) 和 N-羥基琥珀酰亞胺酯(NHS ester) 的特性,具有以下主要性質:
1. 化學結構與組成
endo-BCN基團:一種環狀烯烴,具有高反應活性,能夠與疊氮化物(-N?)通過無銅點擊化學反應(SPAAC)生成穩定的三唑環結構。該反應無需銅催化劑,避免了金屬離子對生物分子的潛在毒性,適用于溫和條件(如生理pH、室溫)。
PEG12鏈:由12個乙二醇單元組成,提供良好的親水性和生物相容性,增加分子在生物環境中的穩定性和溶解性。PEG鏈的長度適中,兼顧了柔韌性與空間距離,減少非特異性結合。
NHS酯基團:能夠與生物分子的伯胺基團(-NH?)發生酰胺化反應,形成穩定的酰胺鍵。該反應高效、特異性強,適用于蛋白質、多肽、抗體等生物分子的標記和修飾。
2. 物理性質
外觀:通常為淺黃色或無色油性液體,或無色至淡黃色粘稠液體/蠟狀固體。
分子量:891.02。
溶解性:易溶于水、二氯甲烷(DCM)、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、THF等極性溶劑,難溶于正己烷、氯仿等非極性溶劑。
3. 化學性質
反應活性:
NHS酯基團:與伯胺基團的反應較佳pH為7.0-8.5,反應條件溫和,效率高。
endo-BCN基團:與疊氮化物的點擊化學反應pH為6.5-8.0,反應高效、快速,且不產生副產物。
穩定性:
對濕度敏感,NHS酯基團易水解,需在-20℃以下、干燥、避光條件下保存,建議充氬氣或氮氣密封保存。
在低溫環境中能夠保持穩定,避免頻繁解凍或長時間暴露于高溫和潮濕條件。
4. 生物相容性與安全性
生物相容性:PEG12鏈提供了良好的生物相容性,適用于生物醫學研究和應用。
安全性:僅用于科研,不能用于人體。NHS酯基團對水敏感,容易水解失活,推薦在無水或低水環境下溶解和反應。
5. 應用領域
生物分子標記:用于標記蛋白質、抗體、多肽等含有自由氨基的生物大分子,通過NHS酯與氨基的反應,導入BCN結構,使這些生物分子具備進一步與疊氮修飾分子進行點擊偶聯的能力。
無銅點擊化學反應:通過BCN基團與疊氮化物的反應,實現無銅點擊化學,適用于生物正交反應、分子遞送、細胞成像等領域。
納米醫學:用于納米顆粒表面修飾,實現功能化修飾與靶向分子偶聯,提升納米材料的生物相容性和特異性結合能力。
免疫檢測:構建免疫檢測中的標記分子,如抗體-熒光染料偶聯物、抗體-載體偶聯物等,提高檢測靈敏度和穩定性。
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