endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide的相關介紹
2026-03-09
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endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide（BCN-PEG3-MAL）是一種由環丙烷環辛炔（BCN）、聚乙二醇（PEG）和馬來酰亞胺（MAL）三種結構單元組成的功能性化學試劑，以下是對其的詳細介紹：
一、基本信息
英文名稱：endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide、BCN-PEG3-MAL
中文名稱：環丙烷環辛炔三聚乙二醇馬來酰亞胺、環丙烷環辛炔PEG3馬來酰亞胺
CAS號：2141976-33-0
分子式：C26H37N3O8
分子量：519.6
外觀：淡黃色油狀物
純度：≥95%
溶解性：溶于DMSO（50mg/mL，需超聲和加熱至60℃），部分溶于水
儲存條件：-20℃避光保存，避免反復凍融
結構式：
二、結構特性
BCN基團：具有高反應活性，能夠通過點擊化學反應與疊氮化物發生高效結合。這種反應具有高度的選擇性和快速性，適用于生物分子的定點連接或修飾。
PEG鏈：改善了化合物的溶解性，并增強了其在生物體系中的穩定性和兼容性。PEG鏈段具有良好的生物相容性，有助于減少生物體內的非特異性相互作用，降低免疫反應。
MAL基團：馬來酰亞胺基團能夠與含有硫醇基團（-SH）的分子進行特異性反應，從而實現生物分子的定點連接或修飾。
三、應用領域
生物分子標記：
通過馬來酰亞胺與巰基反應，將BCN-PEG3共價連接到生物分子上，用于熒光成像、流式細胞術或生物傳感。
與胺修飾的寡核苷酸反應，標記DNA/RNA分子，便于分子雜交、測序或成像實驗。
蛋白質/抗體修飾：
BCN-PEG3-MAL可以作為分子連接劑，用于連接不同的生物分子或化學分子，實現蛋白質的定點標記或修飾。
在抗體藥物偶聯物（ADC）的制備中，BCN-PEG3-MAL可以作為連接子，將抗體與藥物分子連接起來。
PROTAC技術：
BCN-PEG3-MAL可以作為PROTAC（蛋白裂解靶向嵌合體）連接體，用于合成PROTAC分子。這些分子能夠利用細胞內泛素-蛋白酶體系統選擇性降解靶蛋白，為生物學研究和疾病治療提供了新的手段。
納米材料表面修飾：
通過馬來酰亞胺與納米粒子表面的巰基反應，固定PEG3和BCN基團，調節材料表面性質（如親水性、生物相容性）。
減少納米粒子聚集，提升穩定性。
疊氮化物反應：
BCN基團與含疊氮的熒光染料、生物素或其他標記物發生SPAAC反應，構建生物分子共軛物。
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