cas;1426827-79-3,endo-BCN-NHS ester的相關描述
2026-02-07
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endo-BCN-NHS ester 是一種結合了內式雙環壬炔(endo-BCN)基團和N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)酯基團的有機化合物,屬于雙環壬酮(BCN)系列的衍生物。
化學結構與性質
endo-BCN基團:endo-BCN是一種環炔烴,具有高反應活性,可通過應變促進的1,3-偶極環加成反應(SPAAC)與疊氮化物高效反應,形成穩定的1,2,3-三唑環結構。
NHS酯基團:NHS酯是一種常用的活性酯,可與含有伯胺(-NH?)基團的化合物反應,形成穩定的酰胺鍵。這一特性使得endo-BCN-NHS ester能夠作為交聯劑或標記試劑,在生物科學和化學領域中有廣泛應用。
物理性質:endo-BCN-NHS ester通常為無色至淺黃色液體或固體,溶于DMSO、DCM、DMF等有機溶劑。其密度、酸度系數等物理性質可能因具體結構而異,但一般需要在干燥、避光和低溫條件下保存,以確保其穩定性和活性。
結構式:
用途
生物分子標記與修飾:
endo-BCN-NHS ester可通過與蛋白質、抗體、寡核苷酸等生物分子上的伯胺基團反應,將BCN基團引入這些分子中,從而實現對它們的標記或修飾。
這種標記方法可用于研究生物分子的相互作用、定位或動態變化,為生物醫學研究提供有力工具。
生物共軛與探針開發:
endo-BCN-NHS ester可作為交聯劑,在生物分子之間建立共價連接,以研究它們的相互作用或制備新的生物復合物。
結合熒光探針或放射性標記分子,可構建具有特定生物活性的探針,用于成像和診斷應用。
PROTAC分子合成:
endo-BCN-NHS ester可作為構建PROTAC(蛋白降解靶向嵌合體)分子的關鍵組件之一。PROTAC分子通過連接E3泛素連接酶配體和目標蛋白配體,利用細胞內的泛素-蛋白酶體系統選擇性降解目標蛋白。
endo-BCN-NHS ester的BCN基團和NHS酯基團分別用于與疊氮化物修飾的配體和含有伯胺的配體反應,從而合成具有特定降解活性的PROTAC分子。
藥物遞送系統:
endo-BCN-NHS ester可用于修飾納米顆粒、脂質體等藥物載體表面,提高它們的生物相容性和靶向性。
通過與靶向分子或治療藥物偶聯,可構建集診療于一體的多功能納米平臺,為納米科技在生物醫學領域的應用提供有力支持。
使用注意事項
存儲條件:endo-BCN-NHS ester通常需要在干燥、避光和低溫條件下保存(如-20°C),以防止其分解或失活。
使用操作:在使用時,應避免頻繁的溶解和凍干操作,以免影響其穩定性和活性。同時,應注意控制反應條件(如pH值、溫度等),以確保反應的順利進行。
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