cas：2553412-87-4，2797210-78-5，endo-BCN-PEG2-NHS ester的應用
2026-02-07
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endo-BCN-PEG2-NHS ester 是一種結合了內式雙環壬炔（endo-BCN）基團、聚乙二醇（PEG，鏈段為2個乙二醇單元）和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）酯基團的有機化合物，屬于點擊化學交聯劑，主要用于生物分子標記與偶聯。
化學結構與性質
分子式：C??H??N?O?
分子量：約450.5
外觀：淺黃色至黃色油狀物或無色半固體
溶解性：可溶于DMSO、DCM、DMF等有機溶劑，水溶性因PEG鏈段的存在而增強
穩定性：需在-20℃以下冰凍、干燥、避光保存，避免頻繁解凍
結構式：
功能基團與反應特性
NHS酯基：可與蛋白質的伯胺（-NH?）、胺修飾的寡核苷酸和其他含胺分子發生反應，形成穩定的共價酰胺鍵。反應條件溫和，通常在pH 7-9的緩沖液中進行。
endo-BCN基團：能與疊氮化物標記的生物分子（如抗體、糖蛋白）通過應變促進的炔-疊氮環加成反應（SPAAC）高效結合，生成穩定的三氮唑連接。該反應無需銅催化劑，生物相容性好，適用于活細胞或體內標記。
PEG鏈段：提供了良好的水溶性和柔韌性，有助于分子穿過細胞膜和組織屏障，同時降低空間位阻，改善分子間相互作用。
用途
生物分子標記與偶聯：
標記抗體、蛋白質或細胞表面分子，結合熒光探針或放射性同位素實現可視化。
修飾蛋白質、核酸或多肽，引入功能基團（如熒光基團、生物素）或改變溶解性。
生物成像：
通過標記特定的生物分子，實現對細胞或組織的可視化研究。
生物材料制備：
制備組織工程支架、薄膜或凝膠，通過交聯反應形成穩定結構。
增強材料的穩定性和生物相容性。
PROTAC分子合成：
作為PROTAC（蛋白降解靶向嵌合體）的連接子，連接E3泛素連接酶配體與目標蛋白配體，誘導靶蛋白降解。
使用注意事項
避免頻繁解凍：現配現用，保持干燥避光。
溶劑選擇：根據溶解性選擇DMSO、DCM或DMF配制儲備液。
純度驗證：使用前可通過HPLC或NMR確認純度，避免雜質干擾反應。
安全防護：操作時佩戴手套和護目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入。
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