cas：2101206-94-2，endo-BCN-PEG3-NHS ester的介紹
2026-02-07
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endo-BCN-PEG3-NHS ester 是一種結合了內式雙環壬炔（endo-BCN）基團、聚乙二醇（PEG，鏈段為3個乙二醇單元）和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）酯基團的有機化合物，屬于高分子交聯劑，在生物醫學研究中具有廣泛應用。
化學結構與性質
分子式：C??H??N?O?
分子量：494.54
CAS號：2101206-94-2
純度：通常≥95%
外觀：淺黃色油狀物或白色/類白色固體
溶解性：溶于大部分有機溶劑（如DMSO、DCM、DMF），部分情況下可溶于水
穩定性：需在-20℃以下干燥、避光保存，避免反復凍融，NHS酯基對水分敏感，易水解，建議無水條件操作并現配現用
結構式：
功能基團與反應特性
NHS酯基：可與蛋白質、胺修飾的寡核苷酸等含伯胺（-NH?）的分子反應，形成穩定的酰胺鍵。反應條件溫和，通常在pH 7-9的緩沖液中進行。
endo-BCN基團：能與疊氮化物標記的生物分子（如抗體、糖蛋白）通過應變促進的炔-疊氮環加成反應（SPAAC）高效結合。該反應無需銅催化劑，生物相容性好，適用于活細胞或體內標記。
PEG3鏈段：提供了良好的親水性和生物相容性，有助于增加試劑在生物環境中的穩定性和溶解性。同時，PEG鏈段還能降低空間位阻，改善分子間相互作用。
用途
生物偶聯：
作為交聯劑，將蛋白質、多肽、寡核苷酸等生物分子與其他含胺分子或疊氮化物標記的分子進行共價連接，構建功能豐富的生物偶聯體系。
在抗體藥物偶聯物（ADC）的開發中，作為連接子連接抗體與藥物分子，改善藥物的水溶性和穩定性，提高生物利用度。
藥物傳遞：
修飾藥物載體，提高藥物的靶向性和生物相容性。
用于制備生物傳感器，實現對生物分子的快速、靈敏檢測。
生物成像：
通過標記特定的生物分子，實現對細胞或組織的可視化研究。
PROTAC分子合成：
作為PROTAC（蛋白降解靶向嵌合體）的連接子，連接E3泛素連接酶配體與目標蛋白配體，誘導靶蛋白降解。
使用注意事項
保存條件：嚴格遵循-20℃以下干燥、避光保存，避免反復凍融導致降解。
溶劑選擇：根據溶解性選擇DMSO、DCM或DMF配制儲備液，部分情況下可用水溶解。
反應控制：NHS酯基反應需在堿性條件下進行，避免長時間暴露于酸性環境。
安全防護：操作時佩戴手套和護目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入。
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